La Copa Chile Easy están en desarrollo con la segunda fase, cuyos enfrentamientos tiene historias particulares, y que en varios casos han pasado décadas desde la última vez que estuvieron en la misma cancha.

Una de las llaves más llamativas será el enfrentamiento entre San Antonio Unido y Huachipato, quienes tienen historial. La última vez que se midieron fue el año 1982 (fechas 5 y 26) en el que ambos duelos terminaron igualado sin goles por el torneo Segunda División (hoy Ascenso).

En 1997 se vieron por última vez Everton y Deportes Santa Cruz, en esa oportunidad por el campeonato de Primera B. esa vez fue igualdad 2-2. Juan Salinas y Pablo Caballero anotaron para los viñamarinos y Hermes Navarro anotó los dos tantos santacruzanos.

Otro reencuentro después de muchos años será entre Fernández Vial y Cobresal, quienes se verán las caras después de 20 años. El último encuentro fue el 18 de agosto año 2001 cuando los aurinegros vencieron por la cuenta mínima con anotación de Edgardo Abdala.

Hace una década que no se produce el confronte entre Deportes Puerto Montt y Unión Española. Fue en la Copa Chile 2010 (11 de octubre) cuando los “Hijos del Temporal” vencieron por 2-1 con tantos de Aníbal Carvallo e Iván Herrera. El descuento fue de Alexander Medina, en un duelo que contó con la presencia de Gonzalo Villagra, hoy de vuelta en los hispanos.

Otra de las llaves será entre O’Higgins y Cobreloa. Alguna vez denominado clásico minero tuvo su último enfrentamiento el 5 de febrero de 2015 en Primera División en el que igualaron sin goles en estadio Luis Becerra de Calama. Periodo similar que vuelven a medirse AC Barnechea frente a Palestino, cuyo último duelo fue para los huaicocheros por 2-1.

Finalmente, los encuentros entre Lautaro de Buin-Audax Italiano, Deportes Recoleta-Universidad de Chile y Deportes Colina frente a Deportes La Serena tendrán su primer enfrentamiento a nivel profesional.